Арбутин

Арбутин
Арбутин
Общие
Систематическое; наименование	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия	Арбутин; Арбутозид ; Вакцинин ; Гидрохинон β-D-глюкопиранозид
Хим. формула	C12H16O7
Физические свойства
Молярная масса	272,25 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	199,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	497-76-7
PubChem	440936
Рег. номер EINECS	207-850-3
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS	CE8663000
ChEBI	18305
ChemSpider	389765
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C₁₂H₁₆O₇ • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Природные источники

Арбутин найден в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.

Получение

Для получения арбутина[1] листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.

Свойства

Физические свойства

Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Т_пл. 170 °C (по др. ист. 199,5)

Химические свойства

C хлорным железом дает голубое окрашивание;
разведенной серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.

Применение

Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.

В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваься менее токсичный дигидрокверцетин.

Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин

Арбутин, как гликозилированный гидрохинон,[2] может быть источником повышенной канцерогенной опасности,[3] хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.[4] В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64—75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях, что поясняет эффективность листа толокнянки (folium uvae-ursi) в фитотерапии и народной медицине, но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.

Примечания

М. М. Кацнельсон. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
O'Donoghue, J L. Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint (англ.) // Journal of Cosmetic Dermatology : journal. — 2006. — September (vol. 5, no. 3). — P. 196—203. — doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. — PMID 17177740.
smartskincare.com Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening (недоступная ссылка с 06-07-2015 [2394 дня])
Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore Архивировано 28 сентября 2007 года. (недоступная ссылка с 06-07-2015 [2394 дня])

Ссылки

Арбутин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] М. М. Кацнельсон. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.

[2] O'Donoghue, J L. Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint (англ.) // Journal of Cosmetic Dermatology : journal. — 2006. — September (vol. 5, no. 3). — P. 196—203. — doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. — PMID 17177740.

[3] smartskincare.com Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening (недоступная ссылка с 06-07-2015 [2394 дня])

[4] Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore Архивировано 28 сентября 2007 года. (недоступная ссылка с 06-07-2015 [2394 дня])