Гомогентизиновая кислота
Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH2COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.
| Гомогентизиновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,5-дигидроксифенилуксусная кислота |
| Хим. формула | (HO)2C6H3CH2COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого [1] |
| Молярная масса | 168,15 г/моль |
| Плотность | 1,478 [2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 150-152 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| Рег. номер EINECS | 207-192-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 44747 |
| ChemSpider | 759 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Биологическая роль
В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:
Фенилаланин → Тирозин ⇋ п-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислота → Фумарилацетоуксусная кислота → Фумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота
Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.
Медицина
При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.
Интересные факты
Цена на гомогентизиновую кислоту — около 500 €/г [3].
Литература
- Гомогентизиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.