трет-Амилметиловый эфир
трет-Амилметиловый эфир (2-метил-2-метоксибутан, ТАМЭ) — органическое соединение, принадлежащее к классу простых эфиров и содержащее 6 атомов углерода. Бесцветная, летучая легковоспламеняющаяся жидкость с низкой вязкостью. Используется в качестве добавки в неэтилированных бензинах.
| трет-Амилметиловый эфир[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-метил-2-метоксибутан |
| Традиционные названия | TAME |
| Хим. формула | C6H14O |
| Рац. формула | C2H5C(CH3)2OCH3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 102,17 г/моль |
| Плотность | 0,76-0,78 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 85–86 °C |
| • вспышки | –7 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3896 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 994-05-8 |
| PubChem | 24857082 |
| Рег. номер EINECS | 213-611-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 55188 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H225, H302, H336 |
| Меры предостор. (P) |
P210, P261 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Синтез
трет-Амилметиловый эфир представляет собой простой эфир. Его получают на нефтеперерабатывающих заводах реакцией метанола с метилбутеном-2 и/или 2-метилбутеном-1, которые образуют часть потока продукта (лёгких углеводородов) с установки каталитическoго крекингa. Смесь метанола и легкого бензина с установки каталитического крекинга (источник фракции С5) подают в реактор синтеза, заполненный катализатором - сильнокислотным катионитом, после реакции смесь разделяют ректификацией. ТАМЭ не выделяют в виде чистого вещества, а используют в смеси, содержащей примерно 10-30 % 2-метил-2-метоксибутана, которая используется в составе неэтилированных бензинов.
Крупномасштабное производство трет-амилметилового эфира началось в 1990-х годах и с тех пор резко выросло в результате замены свинецсодержащего бензина неэтилированным бензином, особенно в период 2000—2002 годов (до 250 000 тонн в год в 2002 году). Нефтеперерабатывающие заводы, производящие трет-амилметиловый эфир, были затем построены в Финляндии, Италии, Великобритании и Германии. Увеличение произошло частично благодаря новым спецификациям для бензинов в Европейском союзе, в результате чего содержание ароматических углеводородов в бензинах с 1 января 2005 года было ограничено 35 % по объёму (вместо 42 %). Связанное с этим снижение октанового числа бензина должно было компенсироваться неароматическими компонентами с высоким октановым числом, в том числе ТАМЭ.
Испoльзовaниe
трет-Амилметиловый эфир используется почти исключительно в качестве компонента в неэтилированных бензиновых смесях для повышения октанового числа и летучести. Октановое число ТАМЭ составляет 104,5. После метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ) ТАМЭ является наиболее часто используемым кислородсодержащим соединением в бензине. Такие бензины содержат приблизительно от 1 до 11 % ТАМЭ. Эти бензины, которые обычно также содержат другие кислородсодержащие соединения, такие как МТБЭ, продаются в основном в странах, где расположены производящие их нефтеперерабатывающие заводы.
Лишь небольшая доля синтезируемого ТАМЭ используется для других целей (в частности, для производства метилбутенов).
См. также
- Трет-амилэтиловый эфир
- Трет-Бутилэтиловый эфир
Примечания
- tert-Amyl methyl ether (англ.). Sigma-Aldrich.
Ссылки
- КР-спектр трет-амилметилового эфира. Sigma-Aldrich.
- ИК-спектр трет-амилметилового эфира. Sigma-Aldrich.