Тетрахлорбензолы

Тетрахлорбензолы — органические вещества класса аренов с общей химической формулой С6Н2Сl4.

Тетрахлорбензолы
1,2,3,4-: 
1,2,3,5-: 
1,2,4,5-: 
Изомеры
1,2,3,4-
1,2,3,5-
1,2,4,5-
Общие
Систематическое наименование
1,2,3,4-: Тетрахлорбензол
1,2,3,5-: Тетрахлорбензол
1,2,4,5-: Тетрахлорбензол
Хим. формулаC6H2Cl4
Физические свойства
Молярная масса215,89 г/моль
Плотность
1,2,3,4-: 1,73[1]
1,2,3,5-: —[2]
1,2,4,5-: 1,86[3]
Термические свойства
Т. плав.
1,2,3,4-: 47[1]
1,2,3,5-: 51[2]
1,2,4,5-: 139–142[3]
Т. кип.
1,2,3,4-: 246[1]
1,2,3,5-: 246[2]
1,2,4,5-: 240–246[3]
Классификация
Номер CAS12408-10-5
PubChem
1,2,3,4-: 12463
1,2,3,5-: 12468
1,2,4,5-: 7270
Номер EINECS235-643-8
ChEBI26888
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Строение

По своему строению все тетрахлорбензолы относится к хлорароматическим углеводородам. Они представляет собой бензол, у которого 4 различных атома водорода замещены атомом хлора.

Свойства

Тетрахлорбензолы — бесцветные кристаллические соединения, характеризующиеся химическими свойствами аренов. Эти вещества могут вступать в реакции нуклеофильного замещения атомов хлора и электрофильного замещения в ароматическое ядро. Способны взаимодействовать с Cl2 в жидкой фазе в присутствии катализатора при температура до 250 °С с образзованием гексахлорбензола[4].

Реакционная способность уменьшается ряду 1,2,3,5-тетрахлорбензол — 1,2,3,4-тетрахлорбензол — 1,2,4,5-тетрахлорбензол[4].

Получение

1,2,3,4- и 1,2,4,5-тетрахлорбензолы синтезируют, хлорируя бензолы, а также ди- и трихлорбензолы в присутствии катализатора хлорида железа(III). 1,2,3,5-Тетрахлорбензол при прямом хлорировании бензола не получается, как правило, его синтезируют в реакции хлорирования 1,3,5-трихлорбензола[4].

Примечания
  1. 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol — de:GESTIS-Stoffdatenbank
  2. 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol — de:GESTIS-Stoffdatenbank
  3. 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol — de:GESTIS-Stoffdatenbank
  4. Кнунянц И.Л. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 556—557. — 639 с. — ISBN 5-85270-092-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.