1-Бромбутан

1-Бромбутан представляет собой броморганическое соединение с формулой CH3(CH2)3Br. Представляет из себя бесцветную жидкость, хотя загрязненные образцы кажутся желтоватыми. Не растворяется в воде, но растворим в органических растворителях. В основном, используется в качестве источника бутильной группы в органическом синтезе. Это один из нескольких изомеров бутилбромида.

1-​Бромбутан
Общие
Хим. формула C4H9Br
Физические свойства
Молярная масса 137,02 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления −112,4 °C
 • кипения 101,6 °C
Классификация
Рег. номер CAS 109-65-9
PubChem 8002
Рег. номер EINECS 203-691-9
SMILES
InChI
RTECS EJ6225000
Номер ООН 1126
ChemSpider 7711
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Большинство 1-бромалканов получают путем свободнорадикального присоединения бромоводорода к 1-алкену. Эти условия приводят к антимарковниковскому присоединению, т. е. дают 1-бромпроизводные.

1-Бромбутан также можно получить из бутанола-1 обработкой бромистоводородной кислотой[1]:

Химические свойства

Как первичный галогеналкан, он склонен к реакциям типа SN2. Обычно он используется в качестве алкилирующего агента. При реакции с металлическим магнием в сухом эфире он дает соответствующий реактив Гриньяра. Такие реагенты используются для присоединения бутильных групп к различным субстратам.

1-Бромбутан является предшественником в получении н-бутиллития[2]:

, где X = Cl, Br

Литий, используемый в этой реакции, содержит 1-3% натрия. Когда бромбутан является реагентом, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.

Примечание
  1. Oliver Kamm, C. S. Marvel, R. H. Goshorn, Thomas Boyd, And E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromides" Org.
  2. Brandsma, L. Preparative Polar Organometallic Chemistry I / Brandsma, L., Verkraijsse, H. D.. — Berlin : Springer-Verlag, 1987. — ISBN 3-540-16916-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.