3-Метокси-4-метиламфетамин

3-метокси-4-метиламфетамин (MMA) — эмпатоген и психоделик семейства фенэтиламинов и амфетаминов[1][2].

3-Метокси-4-метиламфетамин
Общие
Систематическое
наименование
1-(3-метокси-4-метилфенил)пропан-2-амин
Сокращения MMA
Традиционные названия 3-метокси-4-метиламфетамин
Хим. формула C11H17NO
Физические свойства
Молярная масса 179,258 г/моль
Плотность 0,979 г/см³
Термические свойства
Температура
  кипения 271,766 °C
  воспламенения 112,385 °C
Классификация
Рег. номер CAS 87179-33-7
PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

История

Впервые был синтезирован в 1970 году[1]; встречался как уличный наркотик в Италии в это же десятилетие[3]. MMA был малопопулярен до тех пор, пока не был заново исследован и описан Дэвидом Николсом в 1991 году как нетоксичный аналог МДМА. До конца 2000-х годов данное вещество продавалось в Интернете как дизайнерский наркотик.

Механизм действия

MMA — агонист 5-HT2A-рецепторов[4], а также ингибитор обратного захвата серотонина. По результатам исследований, не производит нейротоксичного воздействия на грызунов[2].

Примечания

  1. Ho B.T., McIsaac W.M., An R., et al. Analogs of alpha-methylphenethylamine (amphetamine). I. Synthesis and pharmacological activity of some methoxy and/or methyl analogs (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1970. — January (vol. 13, no. 1). P. 26—30. doi:10.1021/jm00295a007. PMID 5412110.} (англ.)
  2. Johnson M.P., Frescas S.P., Oberlender R., Nichols D.E. Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1991. — May (vol. 34, no. 5). P. 1662—1668. doi:10.1021/jm00109a020. PMID 1674539. (англ.)
  3. De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia. 1974; 10:3.
  4. Johnson M.P., Frescas S.P., Oberlender R., Nichols D.E. Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1991. — May (vol. 34, no. 5). P. 1662—1668. doi:10.1021/jm00109a020. PMID 1674539. (англ.)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.