3-Метокси-4-метиламфетамин

3-Метокси-4-метиламфетамин
3-Метокси-4-метиламфетамин
Общие
Систематическое; наименование	1-(3-метокси-4-метилфенил)пропан-2-амин
Сокращения	MMA
Традиционные названия	3-метокси-4-метиламфетамин
Хим. формула	C11H17NO
Физические свойства
Молярная масса	179,258 г/моль
Плотность	0,979 г/см³
Термические свойства
	Температура
• кипения	271,766 °C
• воспламенения	112,385 °C
Классификация
Рег. номер CAS	87179-33-7
PubChem	91253
SMILES	COc1cc(CC(N)C)ccc1C
InChI	InChI=1S/C11H17NO/c1-8-4-5-10(6-9(2)12)7-11(8)13-3/h4-5,7,9H,6,12H2,1-3H3 XDXMRSBXBOXSQW-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	82402
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3-метокси-4-метиламфетамин (MMA) — эмпатоген и психоделик семейства фенэтиламинов и амфетаминов[1][2].

История

Впервые был синтезирован в 1970 году[1]; встречался как уличный наркотик в Италии в это же десятилетие[3]. MMA был малопопулярен до тех пор, пока не был заново исследован и описан Дэвидом Николсом в 1991 году как нетоксичный аналог МДМА. До конца 2000-х годов данное вещество продавалось в Интернете как дизайнерский наркотик.

Механизм действия

MMA — агонист 5-HT_2A-рецепторов[4], а также ингибитор обратного захвата серотонина. По результатам исследований, не производит нейротоксичного воздействия на грызунов[2].

Примечания

Ho B.T., McIsaac W.M., An R., et al. Analogs of alpha-methylphenethylamine (amphetamine). I. Synthesis and pharmacological activity of some methoxy and/or methyl analogs (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1970. — January (vol. 13, no. 1). — P. 26—30. — doi:10.1021/jm00295a007. — PMID 5412110.} (англ.)
Johnson M.P., Frescas S.P., Oberlender R., Nichols D.E. Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1991. — May (vol. 34, no. 5). — P. 1662—1668. — doi:10.1021/jm00109a020. — PMID 1674539. (англ.)
De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia. 1974; 10:3.
Johnson M.P., Frescas S.P., Oberlender R., Nichols D.E. Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1991. — May (vol. 34, no. 5). — P. 1662—1668. — doi:10.1021/jm00109a020. — PMID 1674539. (англ.)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pmid5412110-1] Ho B.T., McIsaac W.M., An R., et al. Analogs of alpha-methylphenethylamine (amphetamine). I. Synthesis and pharmacological activity of some methoxy and/or methyl analogs (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1970. — January (vol. 13, no. 1). — P. 26—30. — doi:10.1021/jm00295a007. — PMID 5412110.} (англ.)

[pmid1674539-2] Johnson M.P., Frescas S.P., Oberlender R., Nichols D.E. Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1991. — May (vol. 34, no. 5). — P. 1662—1668. — doi:10.1021/jm00109a020. — PMID 1674539. (англ.)

[3] De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia. 1974; 10:3.

[autogenerated1-4] Johnson M.P., Frescas S.P., Oberlender R., Nichols D.E. Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : journal. — 1991. — May (vol. 34, no. 5). — P. 1662—1668. — doi:10.1021/jm00109a020. — PMID 1674539. (англ.)