Азоксибензол

Азоксибензол — органическое вещество, один из продуктов восстановления нитробензола. В органическом синтезе применяется для получения производных азобензола.

Азоксибензол[1]
Общие
Хим. формула C12H10N2O
Физические свойства
Состояние жёлтые кристаллы
Молярная масса 198,22 г/моль
Плотность 1,1590 г/см³ (26 °С)
Термические свойства
Температура
 • плавления 33-36 °C
 • кипения 130 °C (0,9 мм рт. ст.) °C
Химические свойства
Растворимость
 • в метаноле раств.
Классификация
Рег. номер CAS 495-48-7
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Азоксибензол получают восстановлением нитробензола арсенитом натрия, который, в свою очередь, получают растворением оксида мышьяка(III) в водной щёлочи. Продукт после обработки выделяется в виде жёлтых кристаллов[2].

Химические свойства

Азоксибензол реагирует с хлоридом алюминия в CS2 либо с ацетилхлоридом, давая пара-хлоразобензол. Если ту же реакцию проводить в бензоле, образуется исключительно пара-фенилазобензол[1].

Azoxybenzene use

Подобным образом азоксибензол реагирует с алкил- и арилсульфонилхлоридами, давая продукты замещения в пара-положении с определённой примесью продукта орто-замещения. Если же вместо сульфонилхлоридов брать соответствующие ангидриды, реакция приводит к образованию только пара-продукта[1].

Azoxybenzene use

При реакции с хлоридом сурьмы(V) происходит выпадение комплекса, термическое разложение которого приводит к продукту орто-гидроксилирования[1].

Azoxybenzene use

Примечания
  1. EROS, 2016.
  2. Bigelow H. E., Palmer A. Azoxybenzene : [англ.] // Org. Syn. — 1935. — Vol. 11. — С. 16. — doi:10.15227/orgsyn.011.0016.

Литература
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.