Фенилгидроксиламин

Фенилгидроксиламин - это органическое соединение с формулой C6H5NHOH.

Фенилгидроксиламин
Общие
Хим. формула C6H7NO
Физические свойства
Молярная масса 107.112 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 100-65-2
PubChem 7518
Рег. номер EINECS 202-875-6
SMILES
InChI
ChEBI 28902
ChemSpider 7237
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Фенилгидроксиламин можно получить путем восстановления нитробензола цинком в присутствии NH4Cl: [1] [2]

Также его можно получить гидрированием нитробензола гидразином над родиевым катализатором в среде ТГФ, при 30°С:[3]

Химические свойства
Купферрон, реагент для качественного неорганического анализа, получают из фенилгидроксиламина.

Фенилгидроксиламин нестабилен: при нагревании и в присутствии сильных кислот легко перестраивается в 4-аминофенол посредством перегруппировки Бамбергера:

Окисление фенилгидроксиламина дихроматом дает нитрозобензол.

Соединение конденсируется с бензальдегидом с образованием дифенилнитрона: [4]

Фенилгидроксиламин подвергается атаке со стороны источников NO + с образованием купферрона: [5]

Фенилгидроксиламин является промежуточным веществом в реакции окисления анилина до нитрозобензола

Ссылки
  1. E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
  2. O. Kamm (1941). “Phenylhydroxylamine”. Organic Syntheses. 4. DOI:10.15227/orgsyn.004.0057.
  3. P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). “N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon”. Organic Syntheses. 67. DOI:10.15227/orgsyn.067.0187.
  4. I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). “2,3,5-Triphenylisoxazolidine”. 46: 127. DOI:10.15227/orgsyn.046.0127.
  5. C. S. Marvel (1925). “Cupferron”. Organic Syntheses. 4: 19. DOI:10.15227/orgsyn.004.0019.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.